6-bromo-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine | 943629-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 6-bromo-3-nitro-N-(oxan-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 943629-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 366.214
• InChiKey: NVZWREWYPCCPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-8-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-im-idazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-2-(4-(2-methyl-8-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-1-)的发现基）苯基）丙腈作为一种新型 PI3K/mTOR 抑制剂，具有增强的体外和体内抗肿瘤功效

  摘要：

  PI3K/Akt/mTOR 信号通路是一种经过验证的癌症治疗药物靶点，在控制肿瘤生长、增殖和凋亡方面发挥着关键作用。然而，不存在 FDA 批准的 PI3K/mTOR 双抑制剂。因此，仍迫切需要一种疗效更好、毒性更低的候选药物。在此，我们设计、合成和评估属于新型 2-甲基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉支架衍生物系列的化合物，作为 PI3K/mTOR 双重抑制剂。其中，化合物8o被鉴定为具有优异激酶选择性的新型候选物。它对SW620和HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性。Western blot和免疫组化分析结果证明8o可以通过抑制 AKT 和 S6 蛋白的磷酸化来调节 PI3K/AKT/mTOR 信号通路。此外，8o具有良好的药代动力学特性（口服生物利用度为 76.8%）和显着的体内抗肿瘤功效，且无明显毒性。总的来说，这些结果表明8o是一种很有前景的癌症治疗药物，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00572
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-bromo-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-2-(4-(2-methyl-8-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-1-)的发现基）苯基）丙腈作为一种新型 PI3K/mTOR 抑制剂，具有增强的体外和体内抗肿瘤功效

  摘要：

  PI3K/Akt/mTOR 信号通路是一种经过验证的癌症治疗药物靶点，在控制肿瘤生长、增殖和凋亡方面发挥着关键作用。然而，不存在 FDA 批准的 PI3K/mTOR 双抑制剂。因此，仍迫切需要一种疗效更好、毒性更低的候选药物。在此，我们设计、合成和评估属于新型 2-甲基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉支架衍生物系列的化合物，作为 PI3K/mTOR 双重抑制剂。其中，化合物8o被鉴定为具有优异激酶选择性的新型候选物。它对SW620和HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性。Western blot和免疫组化分析结果证明8o可以通过抑制 AKT 和 S6 蛋白的磷酸化来调节 PI3K/AKT/mTOR 信号通路。此外，8o具有良好的药代动力学特性（口服生物利用度为 76.8%）和显着的体内抗肿瘤功效，且无明显毒性。总的来说，这些结果表明8o是一种很有前景的癌症治疗药物，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00572

文献信息

• WO2007/75468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——