(10S,11S,3R,4R,5R,6R,9R)-5-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-3,9,11-tris(tert-butyldimethylsiloxy)tridecan-7-one | 862465-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10S,11S,3R,4R,5R,6R,9R)-5-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-3,9,11-tris(tert-butyldimethylsiloxy)tridecan-7-one
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R,9R,10S,11S)-3,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyltridecan-7-one
• CAS: 862465-78-9
• 化学式: C₃₆H₇₈O₅Si₃
• 分子量: 675.269
• InChiKey: BVUAJLNVAIGEMY-NXFCKIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,11S,3R,4R,5R,6R,9R)-5-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-3,9,11-tris(tert-butyldimethylsiloxy)tridecan-7-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,5R,6S,7S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,6,8-trimethyl-3-oxo-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,4-dimethyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 diisopinocamphenylboron chloride 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (10S,11S,3R,4R,5R,6R,9R)-5-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-3,9,11-tris(tert-butyldimethylsiloxy)tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n

文献信息

• Synthesis and Confirmation of the Absolute Stereochemistry of the (−)-Aflastatin A C₉−C₂₇ Degradation Polyol
  作者：David A. Evans、William C. Trenkle、Jing Zhang、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051225n

  日期：2005.7.1

  A fragments were synthesized and coupled using a diastereoselective anti aldol reaction. This adduct was successfully converted into the C(9)-C(27) polyol degradation product of (-)-aflastatin A to confirm the relative and absolute stereochemistry of this region of the natural product.

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。