(S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylhex-5-en-3-ol；(3S)-1-phenylhex-5-en-3-ol；1-phenylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AYQFIGASVMPYQZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandin Analogues, Latanoprost and Bimatoprost, Using Organocatalysis via a Key Bicyclic Enal Intermediate

  摘要：

  Two antiglaucoma drugs, bimatoprost and latanoprost, which are analogues of the prostaglandin, PGF2α, have been synthesized in just 7 and 8 steps, respectively. The syntheses employ an organocatalytic aldol reaction that converts succinaldehyde into a key bicyclic enal intermediate, which is primed for attachment of the required lower and upper side chains. By utilizing the crystalline lactone, the drug molecules were prepared in >99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol503520f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Flindersiachromanone Using Lipase-catalyzed Reaction

  摘要：

  The (R)- and (S)-enantiomers of flindersiachromanone (2-(2-phenylethyl)-4-chromanone) were synthesized from the enantiomerically pure 1-phenyl-5-hexen-3-ol obtained via the lipase-catalyzed enantioselective transesterification.

  DOI：

  10.3987/com-05-10652

文献信息

• Investigation of Functionalized α-Chloroalkyllithiums for a Stereospecific Reagent-Controlled Homologation Approach to the Analgesic Alkaloid (−)-Epibatidine
  作者：Christopher R. Emerson、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/chem.201302511

  日期：2013.11.25

  respectively; α‐deuterated isotopomers D‐18 a and D‐18 d gave yields of 33 and 79 % for the same reaction. Double StReCH of 17 was pursued to target contiguous stereodiads appropriate for the total synthesis of (−)‐epibatidine (15). One‐pot double StReCH of boronate 17 by two exposures to (S)‐D‐18 a (≤66 % ee), followed by work‐up with KOOH, gave the expected stereodiad product in 16 % yield (d.r.∼67:33)

  四个假定的功能化α-氯烷基锂RCH 2 CHLiCl，其中R = CHCH 2（18 a），CCH（18 b），CH 2 OBn（18 c）和CH [O（CH 2）2 O]（18 d），由α-氯亚砜中的亚砜-锂交换原位生成，并研究了苯乙基和2-氯吡啶-5-基（17）频哪醇硼酸酯的立体定向试剂控制的同源性（StReCH）。氘标记实验表明，α - chloroalkyllithiums是由质子转移从他们的α淬火-氯亚砜的前体，并已确定这种效果会影响StReCH反应的收率。发现使用α-氘代α-氯亚砜可以通过抑制类胡萝卜素与其前体之间的酸碱化学反应速率来改善该问题。卡宾18和18b中显示STRECH疗效不佳，特别是炔丙基轴承卡宾18b中，不稳定性，其中归因于一个浅显1,2-氢化物转移。相比之下，在18 d时，受益于O和Li原子之间稳定相互作用的类胡萝卜素具有良好的StReCH收率。硼酸酯17是通过链延长卡宾18，18b中，和18
• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(iii) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hiroki Narusawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/a807716i

  日期：——

  The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl]2 in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  在CCl4存在下，(Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-双(恶唑啉基)苯] 与 [(环辛烯)RhCl]2 反应，生成了空气稳定且耐水的 (Phebox)RhCl2(H2O) 络合物 2，这些络合物作为不对称催化剂，用于醛的立体选择性烯丙基化反应，最高可达到80%的ee值。
• Novel Lewis Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (LLA) System: Development of Boroxin-Ti-BINOL-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2004-832830

  日期：——

  The formation of hetero multimetallic complex having B-O-Ti bond could increase the Lewis acidity of titanium. A novel LLA system made up of Ti-BINOL and 4-(trifluoromethyl)phenyl-boroxin dramatically accelerated the allylation reaction of aldehyde with high enantioselectivity.

  具有BO-Ti键的异质多金属配合物的形成可以增加钛的路易斯酸性。由 Ti-BINOL 和 4-（三氟甲基）苯基-硼红素组成的新型 LLA 系统以高对映选择性显着加速了醛的烯丙基化反应。