6-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene | 163273-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene
• 英文别名: Trimethyl(1-phenylhex-5-en-3-yloxy)silane
• CAS: 163273-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: KJJPWTMKBPBMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals

  摘要：

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.055
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到6-phenyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  PPM 级负载三苯基碳四（五氟苯基）硼酸盐对酮类进行可持续的有机催化氰基硅烷化

  摘要：

  随着对可持续均相催化的巨大需求，复杂有机化合物的高效合成和简单纯化的重要性正在引起人们的关注。在此，我们报道了使用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸盐 ( [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -) 作为一种极其活跃的有机催化剂。固体盐的中性、空气和湿气耐受性有利于用户友好的处理。使用这种不含过渡金属的催化体系，可以通过使用各种酮作为起始原料，以 50 ppm [= 0.005 mol%] 的催化剂负载量获得相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。在既没有温度控制（冷却或加热）也没有柱色谱的无溶剂条件下，克级反应完美进行，通过去除挥发物可以获得高纯度产品。实验和分析研究支持原位生成的具有弱配位阴离子对的硅作为活性催化剂，在优异的反应性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00189j

文献信息

• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• Unexpected outcome of NbCl5-promoted Sakurai reaction: Mechanistic implications relevant to C4H7+ species
  作者：Hideki Maeta、Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Toru Takei、Yoshihiro Osamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02332-6

  日期：1995.2

  Use of NbCl5 in the Sakurai reaction gave an unexpected outcome. Allylsilane reacted with aldehyde in 2:1-stoichiometry with concomitant formation of a cyclopropane ring. Mechanistic implications of this anomalous reaction related to C4H7+ species are discussed based on the experimental and theoretical (ab initio) studies.

  在Sakurai反应中使用NbCl 5产生了意想不到的结果。烯丙基硅烷与醛以2：1的化学计量反应，并同时形成环丙烷环。基于实验和理论（从头算）研究，讨论了这种与C 4 H 7 +物种有关的异常反应的机理。
• Cr-waste free catalytic carbonyl addition reactions with polymer-immobilized CrF2
  作者：Michio Kurosu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.071

  日期：2006.5

  A monomeric [Cr(pyridine)(4)F-2]Br-+(-) is immobilized onto the dipyridyl-TentaGel resin. Allylations of aldehydes with 5-10 mol % of the CrF2-dipyridyi-TentaGel resin 2/Mn/TMSCl in THF provide the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields after TMS-desilylations with a polymer-supported ammonium fluoride 3. The recovered CrF2-dipyridyi-TentaGel resins can be utilized multiple times without a decrease of reactivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis(fluorosulfuryl)imide: a Brönsted acid catalyst for the addition of allyltrimethylsilane to carbonyl compounds
  作者：Gurmeet Kaur、Kavita Manju、Sanjay Trehan

  DOI：10.1039/cc9960000581

  日期：——

  The Bronsted acid HN(SO2F)(2) catalyses the addition of allyltrimethylsilane to carbonyl compounds to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields.
• Gauthier, Donald R.; Carreira, Erick M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2521 - 2523
  作者：Gauthier, Donald R.、Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——