(1R,6R,7S)-5,5-Dimethyl-10-oxo-12-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-9-carbaldehyde | 119061-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R,7S)-5,5-Dimethyl-10-oxo-12-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-9-carbaldehyde
• CAS: 119061-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HAQXPMKTSCHBSD-DKVWWOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7S)-5,5-Dimethyl-10-oxo-12-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-9-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6β,20-epoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代磷酸的全合成

  摘要：

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。

  DOI：

  10.1039/p19880000931
• 作为产物：
  描述：

  decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1-one 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 铬酸 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (1R,6R,7S)-5,5-Dimethyl-10-oxo-12-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代磷酸的全合成

  摘要：

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。

  DOI：

  10.1039/p19880000931