{(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol | 216162-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]deca-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 216162-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: OOKDEOJGLRJYAB-QYOUHMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 SO₂*pyridine 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,16-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 {(2R,3R)-3-[(3E,7E)-10-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s

文献信息

• Total Synthesis of Mucocin
  作者：Partha Neogi、Thomas Doundoulakis、Ahmad Yazbak、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja981302s

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the potent antitumor agent, mucocin, 1, was efficiently achieved in 20 steps from cyclododecatriene, thus confirming the proposed structure of this unusual member of the Annonaceous acetogenins. Demonstrating the power of the “naked” carbon skeleton strategy, all seven asymmetric centers in the key fragment of the molecule were introduced by double AE reaction followed by double AD

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。