(2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran | 216162-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 216162-72-0
• 化学式: C₄₀H₇₄O₁₃
• 分子量: 763.02
• InChiKey: KBIVPOPSZOYVMP-JIVROVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以99.2%的产率得到(R)-1-{(2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-((Z)-Dec-1-enyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,7S,8S)-1-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-10-[(2R,3R)-((Z)-3-dec-1-enyl)-oxiranyl]-decane-3,4,7,8-tetraol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s