(+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone | 155486-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (4AR,6S,8AR)-6-Hydroxy-5,5,8A-trimethyloctahydro-1(2H)-naphthalenone；(4aR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 155486-88-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: AHDYLRWAUNFSSU-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one 在 盐酸 、 lithium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 ent-Kaurenoids Pharicin A、Pharicinin B、7-O-Acetylpseurata C 和 Pseurata C 的全合成：A [5+2] 级联方法

  摘要：

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02746

文献信息

• Total Syntheses of Highly Oxidized <i>ent</i>-Kaurenoids Pharicin A, Pharicinin B, 7-<i>O</i>-Acetylpseurata C, and Pseurata C: A [5+2] Cascade Approach
  作者：Chi He、Jialei Hu、Yubing Wu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.7b02746

  日期：2017.5.3

  ent-kaurene diterpenoids. By incorporation of the subsequent retro-aldol/aldol process and singlet oxygen ene reaction, this concise and convergent approach has enabled the first asymmetric total syntheses of pharicin A, pharicinin B, 7-O-acetylpseurata C, and pseurata C.

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。
• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。