(+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylene-2(1H)-naphthalenone | 155392-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylene-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,6S,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 155392-72-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: DEYATWPVBWJHBZ-UWVAXJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylene-2(1H)-naphthalenone 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (+)-(1S,4aR,6S,8aR)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2(1H)-naphthalenone-1-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1-methylene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698

文献信息

• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。