O-Acetyl-7-oxo-podocarpsaeure-methylester | 138125-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-Acetyl-7-oxo-podocarpsaeure-methylester
• 英文别名: 12-acetoxy-7-oxopodocarpic acid methyl ester；methyl (1S,4aS,10aR)-6-acetyloxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 138125-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: MTYCCKXJPHUEPH-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-7-oxo-podocarpsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-Dehydro-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxypodocarpic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O-Acetyl-7-oxo-podocarpsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of BK channel openers based on oximation of abietane diterpene derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Katsutoshi Ido、Takashi Yoshinaga、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.072

  日期：2010.12

  ether derivatives at the benzylic position of unsubstituted, dichloro, trichloro, and monobromo derivatives of the aromatic C-ring of dehydroabietic acid and podocarpic acid were synthesized and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKα channels. Detailed SAR analysis showed that the oximation was particularly effective in the cases of dehydroabietic acid derivatives

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Cambie, Richard C.; Grimsdale, Andrew C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 11, p. 1553 - 1573
  作者：Cambie, Richard C.、Grimsdale, Andrew C.、Rutledge, Peter S.、Walker, Michael F.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Nakano, Tatsuhiko; Hernandez, Maria Isabel; Polachini, Jose Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1727 - 1732
  作者：Nakano, Tatsuhiko、Hernandez, Maria Isabel、Polachini, Jose Manuel、Pena, Dinorah Avila、Corothie, Edgar、et al.

  DOI：——

  日期：——