(R)-3-benzyl-4-((2R,3R,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)oxazolidin-2-one | 1383970-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-((2R,3R,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1383970-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HAXIHHZMSMYIGZ-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4-((2R,3R,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-benzyl-4-((2R,3R,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009

文献信息

• Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B
  作者：Ganipisetti Srinivas Rao、Bandari Chandrasekhar、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.009

  日期：2012.4

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.