1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde | 118621-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde；1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 118621-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RHSNKQJVLNLSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde 、 对二甲苯二磷酸四乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ビススチリルベンゼン誘導体及び電子写真感光体

  摘要：

  【问题】提供一种可提高电子照片感光体感度特性的苯乙烯苯衍生物。 【解决方案】一种由通式（1）表示的双苯基甲烷苯衍生物。（其中，R1和R2各自独立地表示C1-4烷基，C1-4烷氧基，C6-14芳基或C7-18芳烷基；m和n各自独立地表示0-5的整数；环Z1和环Z2表示缩合在苯环上的含氮脂肪族环；所述含氮脂肪族环是具有5-7个环成员的单环或多环，其中包含苯环的2个碳原子和连接到苯环上的氮原子作为环成员原子，多环是指将具有5-7个环成员的单环缩合到具有5-7个环成员的脂肪族环上）【选择图】无。

  公开号：

  JP2018090529A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs

  摘要：

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b419408j

文献信息

• Red organic electroluminescent compounds, method for synthesizing the same and electroluminescent devices
  申请人：——

  公开号：US20030165714A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Red organic electroluminescent compounds containing bis-condensed DCM derivatives, a method for synthesizing the same and an organic electroluminescent device using the same. The red organic electroluminescent compound having the formula: 1 wherein R 1 , R 1 ′, R 2 and R 2 ′ are independently hydrogen atom, or C 1— C 30 alkyl, aryl or hetero ring; R 3 , R 3 ′, R 4 and R 4 ′ are independently hydrogen atom, C 1— C 10 alkyl or alkoxy; one or more pairs selected from the group consisting of R 1 and R 3 , R 1 ′ and R 3 ′, R 2 and R 4 , and R 2 ′ and R 4 ′ can be connected in forms of —R 1 -R 3 —, —R 1 ′-R 3 ′—, —R 2 -R 4 —, and —R 2 ′-R 4 ′—; R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are independently hydrogen atom, or C 1— C 30 alkyl, alkoxy or aryl; at least one of R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ is not hydrogen atom.

  含有双缩合DCM衍生物的红色有机电致发光化合物，其合成方法以及使用该化合物的有机电致发光装置。红色有机电致发光化合物的化学式为：1，其中R1、R1′、R2和R2′独立地为氢原子，或C1-C30烷基、芳基或杂环；R3、R3′、R4和R4′独立地为氢原子、C1-C10烷基或烷氧基；从R1和R3、R1′和R3′、R2和R4以及R2′和R4′中选择一个或多个成对的基团可以以—R1-R3—、—R1′-R3′—、—R2-R4—和—R2′-R4′—的形式连接；R5、R5′、R6和R6′独立地为氢原子、C1-C30烷基、烷氧基或芳基；其中至少一个基团为R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、R6或R6′不是氢原子。
• A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs
  作者：Byung-Jun Jung、Jeong-Ik Lee、Hye Yong Chu、Lee-Mi Do、Jaemin Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1039/b419408j

  日期：——

  We have synthesized a series of novel bis-DCM derivatives as candidate red dopants for use in organic light-emitting devices (OLEDs), by introducing various donor-substituted aryl rings. Compared to DCJTB (621 nm), the novel dopants (637–677 nm) showed more red-shifted emission in 1,2-dichloroethane. Using bis-DCMNEtOBu (7) as a dopant, we fabricated OLEDs with the configuration of ITO/4,4′,4″-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA) (20 nm)/N,N′-bis(1-naphthyl)-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (NPB) (40 nm)/tris(8-quinolinolato)aluminium (Alq3) : red dopant (35 nm, x wt%)/Alq3 (35 nm) LiF/Al. The device with a doping concentration of 1.25 wt% showed pure red emission at λmax = 654 nm (chromaticity coordinate: x = 0.67, y = 0.33) and a maximum brightness of 2500 cd m−2. The chromaticity coordinates were almost independent of current density. Moreover, highly efficient red emission (x = 0.63, y = 0.36) was obtained in the 0.74 wt% doped device. The maximum external quantum efficiency was 4.46% at 7 V, the current efficiency was 3.43 cd A−1, and the power efficiency was 1.64 lm W−1. The highest brightness of 8300 cd m−2 was obtained at 19.6 V.

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。
• ビススチリルベンゼン誘導体及び電子写真感光体
  申请人：京セラドキュメントソリューションズ株式会社

  公开号：JP2018090529A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】電子写真感光体の感度特性を向上させるスチリルベンゼン誘導体の提供。【解決手段】一般式（１）で表されるビススチリルベンゼン誘導体。（Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、Ｃ６〜１４のアリール基、又はＣ７〜１８のアラルキル基；ｍ及びｎは、各々独立に、０〜５の整数；環Ｚ1及び環Ｚ2は、ベンゼン環に縮合された含窒素脂肪族環；該含窒素脂肪族環は、環員数５〜７の単環又は多環、環員原子としてベンゼン環の２個の炭素原子とベンゼン環に結合した窒素原子とを含み、多環は、環員数５〜７の前記単環に環員数５〜７の脂肪族環が縮合された環）【選択図】なし

  【问题】提供一种可提高电子照片感光体感度特性的苯乙烯苯衍生物。 【解决方案】一种由通式（1）表示的双苯基甲烷苯衍生物。（其中，R1和R2各自独立地表示C1-4烷基，C1-4烷氧基，C6-14芳基或C7-18芳烷基；m和n各自独立地表示0-5的整数；环Z1和环Z2表示缩合在苯环上的含氮脂肪族环；所述含氮脂肪族环是具有5-7个环成员的单环或多环，其中包含苯环的2个碳原子和连接到苯环上的氮原子作为环成员原子，多环是指将具有5-7个环成员的单环缩合到具有5-7个环成员的脂肪族环上）【选择图】无。