[(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-azidobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate | 1004771-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-azidobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5S)-2-acetyloxy-4-azido-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl acetate
• CAS: 1004771-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: NHWXSTQKCPTQNC-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-azidobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-aminobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以436 mg的产率得到[(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-azidobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂酮核苷（一种高亲和力胞苷脱氨酶抑制剂）的锁定碳环类似物的合成和构象分析

  摘要：

  胞苷脱氨酶 (CDA) 通过由锌结合水在活性位点的亲核攻击产生的水合过渡态中间体催化胞苷脱氨。离开的NH 3基团被质子取代并防止过渡态转化为产物的核苷类似物是非常有效的酶抑制剂。然而，这些类似物的稳定碳环形式不太有效，因为核糖在促进水合物种形成方面的作用被取消。发现 1,3-二氮杂酮核苷 ( 4) 作为 CDA 的紧密结合抑制剂，独立于水合作用，为研究构建为构象锁定的碳环 1,3-二氮杂酮核苷的新型抑制剂提供了机会，以确定酶对特定形式的糖褶的构象偏好。这项工作描述了两个目标双环 [3.1.0] 己烷核苷的合成，锁定为北 ( 5 ) 和南 ( 6 ) 构象异构体，以及一个灵活的类似物 ( 7) 由环戊烷环构成。所有三个目标中的七元 1,3-二氮杂环酮环是通过闭环复分解由相应的苯甲酰基保护的碳环双烯丙基脲构建的。结果表明 CDA 对南糖褶皱的结合偏好与结合在活性位点的其他 CDA 抑制剂的高分辨率晶体结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo901127a