[(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate | 1004771-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5S)-2-acetyloxy-4-methylsulfonyloxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl acetate
• CAS: 1004771-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇S
• 分子量: 306.337
• InChiKey: PBGJMQLJOSOTAB-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以436 mg的产率得到[(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-azidobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂酮核苷（一种高亲和力胞苷脱氨酶抑制剂）的锁定碳环类似物的合成和构象分析

  摘要：

  胞苷脱氨酶 (CDA) 通过由锌结合水在活性位点的亲核攻击产生的水合过渡态中间体催化胞苷脱氨。离开的NH 3基团被质子取代并防止过渡态转化为产物的核苷类似物是非常有效的酶抑制剂。然而，这些类似物的稳定碳环形式不太有效，因为核糖在促进水合物种形成方面的作用被取消。发现 1,3-二氮杂酮核苷 ( 4) 作为 CDA 的紧密结合抑制剂，独立于水合作用，为研究构建为构象锁定的碳环 1,3-二氮杂酮核苷的新型抑制剂提供了机会，以确定酶对特定形式的糖褶的构象偏好。这项工作描述了两个目标双环 [3.1.0] 己烷核苷的合成，锁定为北 ( 5 ) 和南 ( 6 ) 构象异构体，以及一个灵活的类似物 ( 7) 由环戊烷环构成。所有三个目标中的七元 1,3-二氮杂环酮环是通过闭环复分解由相应的苯甲酰基保护的碳环双烯丙基脲构建的。结果表明 CDA 对南糖褶皱的结合偏好与结合在活性位点的其他 CDA 抑制剂的高分辨率晶体结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo901127a
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1R,2S,4R,5S)-(2-acetoxy-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl)methyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂酮核苷（一种高亲和力胞苷脱氨酶抑制剂）的锁定碳环类似物的合成和构象分析

  摘要：

  胞苷脱氨酶 (CDA) 通过由锌结合水在活性位点的亲核攻击产生的水合过渡态中间体催化胞苷脱氨。离开的NH 3基团被质子取代并防止过渡态转化为产物的核苷类似物是非常有效的酶抑制剂。然而，这些类似物的稳定碳环形式不太有效，因为核糖在促进水合物种形成方面的作用被取消。发现 1,3-二氮杂酮核苷 ( 4) 作为 CDA 的紧密结合抑制剂，独立于水合作用，为研究构建为构象锁定的碳环 1,3-二氮杂酮核苷的新型抑制剂提供了机会，以确定酶对特定形式的糖褶的构象偏好。这项工作描述了两个目标双环 [3.1.0] 己烷核苷的合成，锁定为北 ( 5 ) 和南 ( 6 ) 构象异构体，以及一个灵活的类似物 ( 7) 由环戊烷环构成。所有三个目标中的七元 1,3-二氮杂环酮环是通过闭环复分解由相应的苯甲酰基保护的碳环双烯丙基脲构建的。结果表明 CDA 对南糖褶皱的结合偏好与结合在活性位点的其他 CDA 抑制剂的高分辨率晶体结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo901127a

文献信息

• Convergent or Linear? A Challenging Question in Carbocyclic Nucleoside Chemistry
  作者：Victor Marquez、Olaf Ludek

  DOI：10.1055/s-2007-990847

  日期：2007.11

  dine (N-MCT) is a carbocyclic nucleoside analogue with potent anti-HSV and KSHV activity. The critical step in the synthesis of N-MCT and other carbocyclic nucleoside analogues is the introduction of the nucleobase into the carbocyclic moiety. For this, convergent and linear strategies were compared side by side. In the convergent approach, the base was coupled to the carbocyclic moiety by either a

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，