4-((2S,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-hydroxy-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-butyric acid | 147806-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2S,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-hydroxy-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-butyric acid
• CAS: 147806-94-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₈
• 分子量: 554.681
• InChiKey: OSJHWZRURSPWHY-FAROQXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-hydroxy-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-butyric acid 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,4-二碘代丁烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Swern oxidant 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-prop-2-enoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,4aS,5aR,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5a-methyl-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalene-9-thione 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 1,4-二碘代丁烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-((2S,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-hydroxy-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063

文献信息

• Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575
  作者：Nicolaou、Reddy, K. Raja、Skokotas, Golfo、Sato, Fuminori、Xiao, Xiao-Yi、Hwang

  DOI：——

  日期：——