((3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol | 132375-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7aS)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 132375-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VIBRBTLEHGRXFQ-ZRUFSTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 91.34h， 生成 methyl (E)-5,9:8,12-dianhydro-10,13-O-dibenzyl-5-C-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4,7,11-pentadeoxy-D-threo-L-allo-tridec-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-non-8-enitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到((3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063

文献信息

• Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575
  作者：Nicolaou、Reddy, K. Raja、Skokotas, Golfo、Sato, Fuminori、Xiao, Xiao-Yi、Hwang

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 3, p. 304 - 308
  作者：Nicolaou, K. C.、Veale, C. A.、Hwang, C.-K.、Hutchinson, J.、Prasad, C. V. C.、Ogilvie, W. W.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;VEALE, C. A.;HWANG, C. -K.;HUTCHINSON, J.;PRASAD, C. V. C+, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 304-308
  作者：NICOLAOU, K. C.、VEALE, C. A.、HWANG, C. -K.、HUTCHINSON, J.、PRASAD, C. V. C+

  DOI：——

  日期：——