(1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-p-tolylpenta-1,4-dien-3-one | 1371579-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-p-tolylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1371579-01-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WDQCIBAMUPCEEB-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-p-tolylpenta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-N-(4-((1E,4E)-3-oxo-5-p-tolylpenta-1,4-dienyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-p-tolylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842

文献信息

• Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0081206A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Die Erfindung betrifft Anilinderivate der Formel in der R1, Y, A. Z und n die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式中 R1、Y、A、Z 和 n 具有说明中给出的含义的苯胺衍生物，涉及其制备工艺及其在防止植物不良生长方面的用途。
• US4566900A
  申请人：——

  公开号：US4566900A

  公开（公告）日：1986-01-28