(-)-(1S,4aS,4bR,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene | 212965-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,4aS,4bR,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene
• 英文别名: (2'R,3'R,4R,4'S,4'aR,4'bS,5R,8'S,8'aS,10'aR)-2',4,4'b,5,8'-pentamethyl-10'a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,3,4,4a,5,6,8,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthrene]-3',4'-diol
• CAS: 212965-51-0
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si
• 分子量: 538.884
• InChiKey: BEWZCUCYRQXCQW-CTJNLULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4aS,4bR,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.26h， 生成 (1S,2S,3R,5S,6R,7S,8S,11R,13R,14R,18S)-2,7,13,16,16-pentamethyl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,15,17-trioxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.014,18]octadecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.1h， 以58%的产率得到(-)-(1S,4aS,4bR,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y