3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol | 143293-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol
• CAS: 143293-30-5
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: AVPFCOKEDGNYOA-CAGPNDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 methyl (E)-5,9:8,12-dianhydro-10,13-O-dibenzyl-5-C-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4,7,11-pentadeoxy-D-threo-L-allo-tridec-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 iso-butyl hydroperoxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575

  摘要：

  DOI：