3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one | 825614-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 825614-94-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: RWVNFURGWZMLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961

文献信息

• First Synthesis of (±)-Robinlin
  作者：Hirosato TAKIKAWA、Shintaro HOSOE、Keiko UEDA、Mitsuru SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.68.1961

  日期：2004.1

  The first synthesis of (+/-)-robinlin (1), a novel homo-monoterpene with strong bioactivity in the brine shrimp lethality test, was achieved by starting from 3-isobutyloxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (2).

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。