3-allyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one | 825614-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2,4,4-trimethyl-3-(2-propenyl)-；2,4,4-trimethyl-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 825614-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZVWWUJYXLDVRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-oxo-β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 、 3-氯丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3-allyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961

文献信息

• First Synthesis of (±)-Robinlin
  作者：Hirosato TAKIKAWA、Shintaro HOSOE、Keiko UEDA、Mitsuru SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.68.1961

  日期：2004.1

  The first synthesis of (+/-)-robinlin (1), a novel homo-monoterpene with strong bioactivity in the brine shrimp lethality test, was achieved by starting from 3-isobutyloxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (2).

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。