13-cis-astaxanthin | 7542-45-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-astaxanthin
• 英文别名: (3'RS,3'SR)-Astaxanthin；6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7542-45-2
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: MQZIGYBFDRPAKN-HDQLMXHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071
• 溶解度：
  氯仿：6 mg/ml，DMF：0.5 mg/ml，DMSO：<130 μg/ml，乙醇：<90 μg/ml，PBS（7.2）：无明显溶解度

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3203001990

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dihydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-cis-astaxanthin 、 13-cis-astaxanthin
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中反式-天黄素的异构化为顺式异构体。

  摘要：

  研究了在有机溶剂中反式虾青素的异构化为顺式异构体。将反虾青素分别溶于二甲亚砜，二氯甲烷，氯仿，丙酮，甲醇，乙腈和二氯甲烷和甲醇的混合物（25:75）中，并于35℃加热，然后在其中分析顺式和反式虾青素。使用HPLC的溶液。反式-天黄素的异构化速率取决于溶剂，并且发现以下顺序：二氯甲烷>氯仿>二氯甲烷和甲醇的混合物（25:75）>甲醇>乙腈>丙酮>二甲基亚砜。在不同的溶剂中，异构化过程中形成的9-顺式-和13-顺式黄嘌呤的相对含量不同。在所有溶剂中，13-顺式异构体是来自反式-天黄质的主要顺式异构体。溶解在二氯甲烷或氯仿中的反式虾青素很容易异构化为顺式异构体，特别是对于二氯甲烷，其中发现了最大的异构化百分比，并且在适当的时间间隔后实际上达到了平衡。结果还表明，较高的温度可以显着促进反式虾青素的异构化。

  DOI：

  10.1021/jf981319u

文献信息

• CRYSTAL FORMS OF ASTAXANTHIN
  申请人：LEIGH Steve

  公开号：US20080234521A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Mixtures of specific crystal forms of astaxanthin and the individual crystal forms designated crystal Form I and II and disclosed together with methods for preparing said crystal Forms. Methods for preparing nutritional dosage forms including the disclosed astaxanthin crystal forms for the life science industry are also disclosed.

  本发明涉及一种特定晶体形式的混合物，其中包括被指定为晶体形式I和II的个体晶体形式的混合物，并公开了制备这些晶体形式的方法。还公开了制备包括所述的虾青素晶体形式的营养剂剂型的方法，用于生命科学行业。
• Reaction of Astaxanthin with Peroxynitrite
  作者：Tsutomu HAYAKAWA、Aditya KULKARNI、Yukimasa TERADA、Takashi MAOKA、Hideo ETOH

  DOI：10.1271/bbb.80358

  日期：2008.10.23

  9-cis-astaxanthin (10), and 13-cis-astaxanthin (11), were isolated from the reaction products of carotenoids with peroxynitrite. Our previous studies achieved for the first time the isolation of nitro derivatives from the reaction of astaxanthin with peroxynitrite. Here we identify the major remaining reaction products of this reaction and investigate the stabilities of the nitro astaxanthins.

  研究虾青素对过氧亚硝酸盐的体外反应性，分析过氧亚硝酸盐清除后的反应产物，以确定该反应的完整机理。一系列的类胡萝卜素，13-脱辅基黄嘌呤酮（1），12'-脱辅基黄嘌呤醛（2），12'-脱辅基黄嘌呤醛（3），10'-脱辅基黄嘌呤醛（4），9-顺式-14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（5），14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（6），13-cis-14'-s-顺式15'-硝基黄嘌呤（7）， 10'-s-cis-11'-cis-11'-硝基黄嘌呤（8），13,15,13'-tri-cis-15'-硝基黄嘌呤（9），9-顺式黄嘌呤（10）和13从类胡萝卜素与过氧亚硝酸盐的反应产物中分离出顺式-黄嘌呤（11）。我们以前的研究首次实现了虾青素与过氧亚硝酸盐反应中硝基衍生物的分离。在这里，我们确定该反应的主要剩余反应产物，并研究硝基虾青素的稳定性。
• Isomerization of <i>trans</i>-Astaxanthin to <i>cis</i>-Isomers in Organic Solvents
  作者：Jian-Ping Yuan、Feng Chen

  DOI：10.1021/jf981319u

  日期：1999.9.1

  contents of 9-cis- and 13-cis-astaxanthins formed during isomerization were different. In all solvents, 13-cis-isomer was the main cis-isomer from trans-astaxanthin. trans-Astaxanthin dissolved in dichloromethane or chloroform was very readily isomerized to cis-isomers, especially for dichloromethane, in which a maximum isomerization percentage was found and an equilibrium practically was reached after

  研究了在有机溶剂中反式虾青素的异构化为顺式异构体。将反虾青素分别溶于二甲亚砜，二氯甲烷，氯仿，丙酮，甲醇，乙腈和二氯甲烷和甲醇的混合物（25:75）中，并于35℃加热，然后在其中分析顺式和反式虾青素。使用HPLC的溶液。反式-天黄素的异构化速率取决于溶剂，并且发现以下顺序：二氯甲烷>氯仿>二氯甲烷和甲醇的混合物（25:75）>甲醇>乙腈>丙酮>二甲基亚砜。在不同的溶剂中，异构化过程中形成的9-顺式-和13-顺式黄嘌呤的相对含量不同。在所有溶剂中，13-顺式异构体是来自反式-天黄质的主要顺式异构体。溶解在二氯甲烷或氯仿中的反式虾青素很容易异构化为顺式异构体，特别是对于二氯甲烷，其中发现了最大的异构化百分比，并且在适当的时间间隔后实际上达到了平衡。结果还表明，较高的温度可以显着促进反式虾青素的异构化。
• Verfahren zur Herstellung einer Astaxanthin-Suspension
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2792246A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ölige Astaxanthin (AXT)-Suspensionen mit verbessertem Eigenschaftsprofil, erhältlich durch Vermahlen von AXT-Partikeln in einem als Nahrungs- oder Futtermittelzusatz geeignetem Öl; die Verwendung der auf diese Weise hergestellten öligen AXT-Suspension als Zusatz für Nahrungs- oder Futtermittel sowie Nahrungsergänzungsmittel, sowie derartige Mittel, umfassend die erfindungsgemäß hergestellten öligen AXT-Suspensionen; sowie ein Verfahren zur Modifizierung der AXT-Kristallform mittels Vermahlung von AXT-Partikeln.

  本发明涉及通过在适用于食品或饲料添加剂的油中研磨虾青素（AXT）颗粒而获得的具有更佳特性的油性虾青素（AXT）悬浮液；用这种方法制备的油性虾青素悬浮液作为食品或动物饲料和食品补充剂的添加剂，以及包含根据本发明制备的油性虾青素悬浮液的制剂；以及通过研磨虾青素颗粒改变虾青素晶体形态的工艺。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1926703A1

  公开（公告）日：2008-06-04