2-((5aR,9aR)-6,6-Dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-naphtho[1,2-c]furan-9a-yl)-ethanol | 137644-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((5aR,9aR)-6,6-Dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-naphtho[1,2-c]furan-9a-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(5aR,9aR)-6,6-dimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl]ethanol
• CAS: 137644-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: FHJMSIWQODHTSX-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5aR,9aR)-6,6-Dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-naphtho[1,2-c]furan-9a-yl)-ethanol 在 Wilkinson's catalyst 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 epi-euryfuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction

  摘要：

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.3987/com-91-5794
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6,7-dihydro-4H-isobenzofuran-5-one 在 sodium hydroxide 、 n-BuNHSO4 、 Raney Ni(W-2) 、 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-((5aR,9aR)-6,6-Dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-naphtho[1,2-c]furan-9a-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction

  摘要：

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.3987/com-91-5794