刺桐素A | 63807-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 刺桐素A
• 英文名称: Erythrinin-A
• 英文别名: Erythrinin A；7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 63807-86-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: GGGQCONNJCHXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泽兰色原烯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 刺桐素A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃异黄酮红霉素A的合成

  摘要：

  通过在原甲酸三甲酯（TMOF）中用硝酸hydro（III）（硝酸盐）将二氢吡喃并二氢萘醌1氧化重排至二甲基乙缩醛2中，然后环化为3，脱甲基化为6和脱氢反应，合成了红霉素A（10）。化合物10也可以通过类似的重排，随后环化，脱甲氧基甲基化和脱氢，从查耳酮4获得。在另一种方法中，查尔酮7在TOF中用TTN氧化重排成8，在用HCl处理时，得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96643-8

文献信息

• Jain, A. C.; Gupta, S.; Gupta, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 609 - 613
  作者：Jain, A. C.、Gupta, S.、Gupta, A.、Bambah, P.

  DOI：——

  日期：——
• Suresh, Raghava Venkataramanna; Iyer, Chandrashekarapuram Subraman.; Iyer, Parameswaran Ramasubramonia, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 859 - 865
  作者：Suresh, Raghava Venkataramanna、Iyer, Chandrashekarapuram Subraman.、Iyer, Parameswaran Ramasubramonia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of erythrinin A, a naturally occurring pyranoisoflavone
  作者：R.V. Suresh、C.S. Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96643-8

  日期：1985.1

  Erythrinin A (10) has been synthesised by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcone 1 with thallium(III) nitrate (TTN) in trimethyl orthoformate (TMOF) to the dimethyl acetal 2, followed by cyclisation to 3, demethylation to 6 and dehydrogenation. Compound 10 could also be obtained from chalcone 4 on similar rearrangement followed by cyclisation, demethoxymethylation and dehydrogenation

  通过在原甲酸三甲酯（TMOF）中用硝酸hydro（III）（硝酸盐）将二氢吡喃并二氢萘醌1氧化重排至二甲基乙缩醛2中，然后环化为3，脱甲基化为6和脱氢反应，合成了红霉素A（10）。化合物10也可以通过类似的重排，随后环化，脱甲氧基甲基化和脱氢，从查耳酮4获得。在另一种方法中，查尔酮7在TOF中用TTN氧化重排成8，在用HCl处理时，得到10。