methyl 3-((1S,4S)-1-methyl-2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)propanoate | 1208256-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-((1S,4S)-1-methyl-2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,4S)-1-methyl-2-oxo-4-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]propanoate
• CAS: 1208256-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HNSFKANZPWJJOW-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((1S,4S)-1-methyl-2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)propanoate 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl 3-((1S,4S)-1-methyl-2,2-ethylenedioxy-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属合成酶催化的大马士革阳离子的中间产物

  摘要：

  罗氏青霉（PR-AS）的马兜铃属合酶在两个机械上不同的环化反应中催化从法呢基二磷酸酯（1，FDP）形成双环倍半萜烯（+）-阿里斯洛兴宁（5）。第一反应通过大环化过程将法呢基二磷酸转化为不带电荷的中间体（S）-（-）-锗茂A（3），该环化过程在镁离子辅助的二磷酸酯活化后将C1和C10连接起来。在PR-AS介导的第二个反应中，质子化诱导的环化反应被认为会产生高反应性的反式融合的奥德斯曼阳离子4由于与酶结合的生殖神经reA中间体的精确折叠。该贡献描述了过渡态类似物抑制剂4-氮杂-eudesm-11-ene的使用，以探索阳离子4作为马兜铃属生物合成中途中中间体的中间体。以手性烯胺9为起始原料，分七个步骤立体合成了4-Aza-eudesm-11-ene作为盐酸盐6，总收率达37％。合成序列的特征是9的高度区域选择性和立体选择性消旋反应，旋光和NMR测量表明，相应的迈克尔加合物的非对映异构体过量> 9

  DOI：

  10.1021/jo902397v
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酸甲酯（MA） 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到methyl 3-((1S,4S)-1-methyl-2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属合成酶催化的大马士革阳离子的中间产物

  摘要：

  罗氏青霉（PR-AS）的马兜铃属合酶在两个机械上不同的环化反应中催化从法呢基二磷酸酯（1，FDP）形成双环倍半萜烯（+）-阿里斯洛兴宁（5）。第一反应通过大环化过程将法呢基二磷酸转化为不带电荷的中间体（S）-（-）-锗茂A（3），该环化过程在镁离子辅助的二磷酸酯活化后将C1和C10连接起来。在PR-AS介导的第二个反应中，质子化诱导的环化反应被认为会产生高反应性的反式融合的奥德斯曼阳离子4由于与酶结合的生殖神经reA中间体的精确折叠。该贡献描述了过渡态类似物抑制剂4-氮杂-eudesm-11-ene的使用，以探索阳离子4作为马兜铃属生物合成中途中中间体的中间体。以手性烯胺9为起始原料，分七个步骤立体合成了4-Aza-eudesm-11-ene作为盐酸盐6，总收率达37％。合成序列的特征是9的高度区域选择性和立体选择性消旋反应，旋光和NMR测量表明，相应的迈克尔加合物的非对映异构体过量> 9

  DOI：

  10.1021/jo902397v

文献信息

• Intermediacy of Eudesmane Cation during Catalysis by Aristolochene Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Benson Kariuki、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1021/jo902397v

  日期：2010.2.19

  PPi to enhance the binding affinity of 6 for PR-AS could be interpreted against an eudesmyl cation/diphosphate anion pair mechanism as the enzymatic strategy to stabilize the highly reactive eudesmane cation 4. In addition, these observations seem to rule out simple favorable electrostatic and/or hydrogen bonding interactions between the active site anchored diphosphate ion and the ammonium ion 6 as

  罗氏青霉（PR-AS）的马兜铃属合酶在两个机械上不同的环化反应中催化从法呢基二磷酸酯（1，FDP）形成双环倍半萜烯（+）-阿里斯洛兴宁（5）。第一反应通过大环化过程将法呢基二磷酸转化为不带电荷的中间体（S）-（-）-锗茂A（3），该环化过程在镁离子辅助的二磷酸酯活化后将C1和C10连接起来。在PR-AS介导的第二个反应中，质子化诱导的环化反应被认为会产生高反应性的反式融合的奥德斯曼阳离子4由于与酶结合的生殖神经reA中间体的精确折叠。该贡献描述了过渡态类似物抑制剂4-氮杂-eudesm-11-ene的使用，以探索阳离子4作为马兜铃属生物合成中途中中间体的中间体。以手性烯胺9为起始原料，分七个步骤立体合成了4-Aza-eudesm-11-ene作为盐酸盐6，总收率达37％。合成序列的特征是9的高度区域选择性和立体选择性消旋反应，旋光和NMR测量表明，相应的迈克尔加合物的非对映异构体过量> 9