((1S)-2,2-dimethyl-3-((E)-3-methyl-5-(phenylsulfonyl)pent-3-enyl)-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1020736-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S)-2,2-dimethyl-3-((E)-3-methyl-5-(phenylsulfonyl)pent-3-enyl)-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1S,3R)-3-[(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1020736-12-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃SSi
• 分子量: 476.796
• InChiKey: DNZYUBNXSOXZOR-FGQHXKCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S)-2,2-dimethyl-3-((E)-3-methyl-5-(phenylsulfonyl)pent-3-enyl)-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (4aR,8aR)-8-Bromomethyl-2,2,4a,7-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以71%的产率得到[(1S,3R)-3-[(E)-6-[(4aR,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-3-methylhex-3-enyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到((1S)-2,2-dimethyl-3-((E)-3-methyl-5-(phenylsulfonyl)pent-3-enyl)-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。