1-O-p-coumaroylglycerol | 63529-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-p-coumaroylglycerol
• 英文别名: 1-O-coumaroylglycerol；2,3-Dihydroxypropyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 63529-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YUQSZTOOHLGKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.3 °C
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸乙酯 、 甘油 在 immobilized lipase from Candida Antarctica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-p-coumaroylglycerol
  参考文献：
  名称：

  超声波促进的天然相同酚酸甘油衍生物的酶促制备、鉴定和多活性研究

  摘要：

  酚酸甘油 (PAGs) 是从马铃薯外皮中发现的一组稀有植物化学物质，在食品、化妆品和制药行业中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过超声波促进酚乙酯 (EPs) 与甘油的酯交换酶促合成了七种 PAG 。88.1-98.5% 的转化率可以在 1-9 小时内获得。与传统搅拌方法相比，超声辅助催化效率显着提高了11.0-44.0倍。与母体酚酸 (PA) 相比，脂质过氧化抑制活性增加了 8.1 倍和 14.4 倍。此外，咖啡酰甘油和阿魏酰甘油对大肠杆菌表现出优异的抗菌活性与相应的 PA 相比，最小抑制浓度 (MIC) 降低了 4-16 倍。与相应的 PA 相比，PAG 还可以吸收更广泛和更高量的有害 UV-B 射线。目前用于简便合成多功能 PAG 的策略为天然植物化学物质和新型成分的开发和应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9ra09830e