3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3',4'-dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B | 133036-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3',4'-dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B
• CAS: 133036-54-1
• 化学式: C₄₃H₅₆FN₅O₁₄
• 分子量: 885.941
• InChiKey: UKNHILGMFBRGBP-BNHJHBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  284.87
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3',4'-dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-1-N-<(S)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoyl>-3',4'-dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)-3''-N-(trifluoroacetyl)kanamycin B
  参考文献：
  名称：

  3',4',6'-Trideoxy-6'-Fluorokanamycin C, 3',4'-Dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B及其1-N-[(S)-4的合成-氨基-2-羟基丁酰基]衍生物

  摘要：

  3',4',6'-Trideoxy-6'-fluorokanamycin C (5) 已通过用 DAST 处理具有游离 6-羟基的受保护卡那霉素 C 衍生物制备，作为关键步骤。已经从卡那霉素 C 的 5'-C-醛衍生物通过一系列涉及硝基甲烷缩合的反应制备了两个 3',4'-双脱氧-6'-C-（氟甲基）卡那霉素 B（17a 和 17b） 6',7'-(N-tosylepimino)-用 KHF2 开环，作为关键步骤。5 和 17a 的 1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 衍生物是通过将 [(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 残基与 5 的 1-氨基偶联来制备的17a采用醋酸锌-三氟乙酸乙酯法。基于氟的化学性质讨论了在这些产品中引入氟原子引起的生物学效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3583
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',3''-tetrakis(N-t-butoxycarbonyl)-3',4'-dideoxy-6'-C-(nitromethyl)kanamycin C 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 zinc diacetate 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~120.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 140.58h， 生成 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3',4'-dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B
  参考文献：
  名称：

  3',4',6'-Trideoxy-6'-Fluorokanamycin C, 3',4'-Dideoxy-6'-C-(fluoromethyl)kanamycin B及其1-N-[(S)-4的合成-氨基-2-羟基丁酰基]衍生物

  摘要：

  3',4',6'-Trideoxy-6'-fluorokanamycin C (5) 已通过用 DAST 处理具有游离 6-羟基的受保护卡那霉素 C 衍生物制备，作为关键步骤。已经从卡那霉素 C 的 5'-C-醛衍生物通过一系列涉及硝基甲烷缩合的反应制备了两个 3',4'-双脱氧-6'-C-（氟甲基）卡那霉素 B（17a 和 17b） 6',7'-(N-tosylepimino)-用 KHF2 开环，作为关键步骤。5 和 17a 的 1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 衍生物是通过将 [(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 残基与 5 的 1-氨基偶联来制备的17a采用醋酸锌-三氟乙酸乙酯法。基于氟的化学性质讨论了在这些产品中引入氟原子引起的生物学效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3583