3-oxo-β-ionone | 117048-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-β-ionone
• 英文别名: 4-oxo-β-ionone；(E)-4-oxo-β-ionone；4-Oxo-beta-ionone；3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 117048-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LNMVXVDYZPDPLE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oxo-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Regio- and Stereoselective Oxidation of β-Ionone by Human Liver Microsomes

  摘要：

  研究人员利用人体肝脏微粒体和在 Trichoplusia ni 细胞中表达的 11 种不同的重组细胞色素 P450 酶，在体外研究了去甲异戊烯δ-壬酮的代谢过程。研究发现，δ-壬酮在人肝脏微粒体中通过 4S- 羟基化作用被 CYP2B6 氧化。CYP1A2 也能区域选择性地催化δ-²-壬酮的羟基化反应，产生 4-羟基化反应；这种转化没有立体选择性。进一步的动力学分析表明，CYP2B6 在 β-ionone 4-hydroxylation 中表现出最高的活性。动力学分析表明，CYP1A2 和 CYP2B6 氧化δ-酮的 K m 和 V max 分别为 107.9 ± 36.0 µM 和 3200.3 ± 323.0 nmol/min/nmol P450，以及 5.6 ± 1.2 µM 和 572.8 ± 29.8 nmol/min/nmol P450。与迄今报道的其他 CYP2B6 底物相比，使用人肝微粒体和重组 CYP2B6 观察到的反应速率非常高。这些结果表明，δ-²-酮是一种存在于自然界中的去甲异肾上腺素类化合物，是人肝脏微粒体中 CYP2B 酶的有效底物之一。据我们所知，这是首次将 4-hydroxy β-ionone 描述为 β-ionone 的人类代谢物。

  DOI：

  10.1055/s-0042-112128

文献信息

• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• CaCl₂- or MgCl₂<b>-</b>Catalyzed Allylic Oxidations of Ionone-like Dienes
  作者：Ru-Gang Xie、Min Yang、Qian-Rong Peng、Jing-Bo Lan、Guang-Fu Song

  DOI：10.1055/s-2006-951476

  日期：2006.9

  The allylic oxidation of ionone-like dienes catalyzed by CaCl2 or MgCl2 with TBHP is presented. The method provides a facile method to synthesize dienones derived from ionone-like dienes in good to moderate yields. A plausible mechanism for the oxidation is proposed.

  本文介绍了在 CaCl2 或 MgCl2 与 TBHP 催化下离子酮二烯的烯丙基氧化反应。该方法提供了一种简单易行的方法，能以良好至中等的产率合成由类离子二烯衍生的二烯酮。还提出了氧化作用的合理机理。
• METHODS FOR IDENTIFYING ARTHROPOD REPELLENTS, AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS IDENTIFIED BY SUCH METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3409115A2

  公开（公告）日：2018-12-05

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• Methods for identifying arthropod repellents and attractants, and compounds and compositions identified by such methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10768168B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• TUTORSKAYA, O. O.;MIROPOLSKAYA, M. A.;SAMOXVALOV, G. I.
  作者：TUTORSKAYA, O. O.、MIROPOLSKAYA, M. A.、SAMOXVALOV, G. I.

  DOI：——

  日期：——