(-)-(5R,6S)-5,6-dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone | 214215-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(5R,6S)-5,6-dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6S)-5,6-dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 214215-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ACASSBBMJHERDP-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-5,6-dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone 在 偶氮二异丁腈 、 10% palladium on active carbon 、 三丁基氯化锡 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 R，6 S）-1,2-二甲基双环[4.3.0] nonan-8-one和（-）-7-epakakkenolide-A的对映体合成

  摘要：

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00672-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-(+)-2-allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-5,6-dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 R，6 S）-1,2-二甲基双环[4.3.0] nonan-8-one和（-）-7-epakakkenolide-A的对映体合成

  摘要：

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00672-3

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one and (−)-7-epibakkenolide-A
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00672-3

  日期：1998.9

  oxidation, ozonation-Criegee rearrangement as key reactions. Intramolecular aldol condensation followed by catalytic hydrogenation converted the diketone 12 into the bicyclic ketone (+)-3, the optical antipode of the compound derived from the sesquiterpenes bakkenolide-A and fukinone. A 5-exo-dig radical cyclisation based strategy transformed the bicyclic ketone 3 into chiral 7-epibakkenolide-A.

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。