zedoarol | 103994-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zedoarol
• 英文别名: (5aS,8S,8aS)-8a-hydroxy-1,8-dimethyl-5-methylidene-5a,6,7,8-tetrahydro-4H-azuleno[6,5-b]furan-9-one
• CAS: 103994-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CKDRPCYJCDMPFO-PGUXBMHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zedoarol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃半萜的不同途径：首先合成（+）-zedoarol和（Rac）-gweicurculactone。

  摘要：

  发现一种非天然的羟基-elemane可以进行发散的转化，在碱性，无氧条件下产生多不饱和的愈创树，或在使用氧化剂将阴离子氧基-Cope反应淬灭后，生成氧化的呋喃基呋喃。基于这些发现，报道了齐多洛尔和异丁烯二内酯的第一批总合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09298h
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silica gel 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 zedoarol
  参考文献：
  名称：

  呋喃半萜的不同途径：首先合成（+）-zedoarol和（Rac）-gweicurculactone。

  摘要：

  发现一种非天然的羟基-elemane可以进行发散的转化，在碱性，无氧条件下产生多不饱和的愈创树，或在使用氧化剂将阴离子氧基-Cope反应淬灭后，生成氧化的呋喃基呋喃。基于这些发现，报道了齐多洛尔和异丁烯二内酯的第一批总合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09298h

文献信息

• Zedoarol, 13-hydroxygermacrone and curzeone, three sesquiterpenoids from Curcuma zedoaria
  作者：Yoshinori Shiobara、Yoshinori Asakawa、Mitsuaki Kodama、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81288-1

  日期：1986.5
• Divergent pathways to furosesquiterpenes: first total syntheses of (+)-zedoarol and (Rac)-gweicurculactone
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Vera P. Demertzidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c4cc09298h

  日期：——

  A non-natural hydroxy-elemane was found amenable to divergent transformations, producing either polyunsaturated guaianes under basic, oxygen-free conditions, or oxidized furogermacranes when anionic oxy-Cope reaction quenched by an oxidant is employed. Based on these findings, the first total syntheses of zedoarol and gweicurculactone are reported.

  发现一种非天然的羟基-elemane可以进行发散的转化，在碱性，无氧条件下产生多不饱和的愈创树，或在使用氧化剂将阴离子氧基-Cope反应淬灭后，生成氧化的呋喃基呋喃。基于这些发现，报道了齐多洛尔和异丁烯二内酯的第一批总合成。