(9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dien-6-ynoic acid | 1242063-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dien-6-ynoic acid
• CAS: 1242063-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CWCWSZAKUWPGHD-HGZAPXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyl hept-6-ynoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 porcine pancreatic lipase 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dien-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  苔藓产生的磷脂的合成研究及其结构修饰

  摘要：

  由已知的缩水甘油衍生物通过11步序列合成由苔藓生产的炔基环氧丙烷的拟议结构（10-酮型结构），该步骤涉及用末端乙炔进行环氧基开环和甲酯中间体的酶促水解。但是，所提出结构的NMR谱图不同于天然脂蛋白的NMR谱图，这促使我们合成其9-表位异构体和两个非对映体12-酮型位置异构体。三种异构体的NMR谱与天然脂类的NMR谱的比较表明，天然脂族实际上是两种非对映异构体位置异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.012

文献信息

• Novel Acetylenic Oxylipins from the Moss Dicranum scoparium with Antifeeding Activity against Herbivorous Slugs
  作者：Martin Rempt、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/anie.201000825

  日期：2010.6.28

  A slug stopper: The defensive properties of oxylipins from the moss Dicranum scoparium are far more active than required to fend off herbivory by a common slug. The precursor‐guided structure elucidation of seven novel and several known unusual oxylipins was supported by chemometric data mining.

  塞子塞：来自苔藓龙骨草（Dicranum scoparium）的脂环素的防御特性远比通过普通塞子抵御草食动物所需的活性高得多。化学计量学数据挖掘支持了对七个新颖的和几种已知的不寻常的脂蛋白的前体导向结构的阐明。
• Synthetic study of a moss-produced oxylipin and its structural revision
  作者：Hiroki Soeda、Ryo Towada、Yusuke Ogura、Tomoyo Mohri、Georg Pohnert、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.012

  日期：2019.3

  The proposed structure for a moss-produced acetylenic oxylipin (10-keto-type structure) was synthesized from a known glycidol derivative by an 11-step sequence involving epoxide ring opening with a terminal acetylene and enzymatic hydrolysis of a methyl ester intermediate. The NMR spectra of the proposed structure was, however, different from those of the natural oxylipin, which prompted us to synthesize

  由已知的缩水甘油衍生物通过11步序列合成由苔藓生产的炔基环氧丙烷的拟议结构（10-酮型结构），该步骤涉及用末端乙炔进行环氧基开环和甲酯中间体的酶促水解。但是，所提出结构的NMR谱图不同于天然脂蛋白的NMR谱图，这促使我们合成其9-表位异构体和两个非对映体12-酮型位置异构体。三种异构体的NMR谱与天然脂类的NMR谱的比较表明，天然脂族实际上是两种非对映异构体位置异构体的混合物。