1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one | 133762-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Azido-2-hydroxypropyl)-4-methoxypyrimidin-2-one；1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 133762-82-0
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.207
• InChiKey: FBPDJGVOQMCZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-1-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2(1H)-嘧啶酮 、 glycidyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153

文献信息

• Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases
  作者：Maria Spassova、Hana Dvořáková、Antonín Holý、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941153

  日期：——

  Alkylation of heterocyclic bases with azidomethyloxirane (I) under basic catalysis with potassium or cesium carbonate afforded N-(3-azido-2-hydroxypropyl) derivatives II. Hydrogenation of these compounds over palladium on carbon gave the corresponding 3-amino-2-hydroxypropyl derivatives III. The same compounds III were prepared by alkylation of heterocyclic bases with phthalimidomethyloxirane (VII) in the presence of cesium carbonate and subsequent reaction of the formed N-(3-phthalimido-2-hydroxypropyl) derivatives VIII with hydrazine. The phthalimido derivatives VIII are easily hydrolyzed already in weakly alkaline aqueous medium to give 9-[3-(o-carboxybenzoylamino)-2-hydroxypropyl] derivatives IX and X.

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。