distomadine A | 549521-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: distomadine A
• 英文别名: 2-[2-(8-hydroxy-13-oxo-12,15-dioxa-4-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10(14)-hexaen-11-yl)ethyl]guanidine
• CAS: 549521-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: YTJQNXMCZWEMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  distomadine A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3-Guanidino-1-hydroxy-propyl)-7-hydroxy-4-oxa-1-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Distomadines A and B, novel 6-hydroxyquinoline alkaloids from the New Zealand ascidian, Pseudodistoma aureum

  摘要：

  Distomadines A and B, novel tetracyclic guanidine-containing 6-hydroxyquinoline alkaloids were isolated from the New Zealand ascidian Pseudodistoma aureum and characterised by interpretation of spectroscopic data and chemical derivatisation. Distomadine A exhibited mild antifungal activity but failed to exhibit any biological activity in a range of antitumour, cytotoxicity, anti-inflammatory, and antimycobacterial tests. The known methyl esters of fatty acids eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid and eicosatetraenoic acid were also identified in the extract with EPA methyl ester exhibiting mild cytotoxicity to a non-malignant cell line. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00831-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 265.42h， 生成 distomadine A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Distomadines A and B

  摘要：

  The total synthesis of distomadines A and B, two structurally unique tetracyclic quinolines, is described. The route features a three-step process to access the pyranoquinoline butenolide rings via a Suzuki cross coupling of a 5-bromo-4-methoxycarbonylmethoxyquinoline with a vinyl boronate, followed by an alpha-ketohydroxylation and double cyclization by intramolecular aldol condensation and lactonization. Subsequent manipulation of the side chain to introduce the guanidine fragment completed the synthesis of distomadine B, whereas the distomadine A congener resulted from decarboxylation of a late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol403598k