(1S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol | 1266251-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1s,4s,5s)-5-((s)-1,2-Dihydroxyethyl) cyclohex-2-ene-1,4-diol；(1S,4S,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1266251-37-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SJSNVFKVAYXDGV-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ((1S,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]pent-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium hydrate chloride 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (1S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z