[(1R,2R,4S,6R,8S,9R,12R,13S,14R,15S,16S,17S)-12,15-dihydroxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-16-yl] acetate | 139584-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,4S,6R,8S,9R,12R,13S,14R,15S,16S,17S)-12,15-dihydroxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-16-yl] acetate
• CAS: 139584-50-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: ZTYZQFHFGMUSLX-DDMFYPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S,6R,8S,9R,12R,13S,14R,15S,16S,17S)-12,15-dihydroxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-16-yl] acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1S,2R,4S,6R,8S,9R,13S,14S,16R,17S)-4-methoxy-16-(methoxymethoxy)-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecane-12,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of simalikalactone D and assignment of the absolute configuration of the .alpha.-methylbutyrate ester side chain.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00033a087
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 甲基锂 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 反应 21.0h， 生成 [(1R,2R,4S,6R,8S,9R,12R,13S,14R,15S,16S,17S)-12,15-dihydroxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of simalikalactone D and assignment of the absolute configuration of the .alpha.-methylbutyrate ester side chain.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00033a087