13-hydroxy-13,14-seco-totaran-14-one | 843663-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-hydroxy-13,14-seco-totaran-14-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4aS,8aR)-1-(3-hydroxypropyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 843663-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XAEUNJOEFLBPTI-NHAYFPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-13,14-seco-totaran-14-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到14-oxo-13,14-seco-totaran-13-al
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 在 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 13-hydroxy-13,14-seco-totaran-14-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Synthesis of (+)-totarol
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、D. Dı́ez、P. Basabe、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.193

  日期：2003.12

  (+)-Totarol, a tricyclic diterpene, has been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a 13,14-secototarane using SmI2.

  （+）-Totarol，一种三环二萜，是由扎莫兰酸合成的。关键步骤是使用SmI 2环化13,14-secototaraneane 。
• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。