(6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfanyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-one | 343262-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfanyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-one
• 英文别名: (4E,6Z,8S,10E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8,10-trimethyl-1-phenylsulfanyldodeca-4,6,10-trien-3-one
• CAS: 343262-73-7
• 化学式: C₃₇H₄₆O₂SSi
• 分子量: 582.923
• InChiKey: QNFDDXFIEOTTIQ-RRFSBWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfanyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-one 在 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 双氧水 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 Schwartz's reagent 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfanyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.