3-phenylsulfanyl-propionaldehyde | 27098-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylsulfanyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(phenylthio)propanal；3-(phenylsulfanyl)propanal；Propanal, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanylpropanal
• CAS: 27098-65-3
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: WPKQWNJKYYXGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  128-139 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 二乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基硫代)-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到3-phenylsulfanyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a070

文献信息

• Orthogonal Catalysis for an Enantioselective Domino Inverse‐Electron Demand Diels−Alder/Substitution Reaction
  作者：Sebastian Beeck、Sebastian Ahles、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202104085

  日期：2022.1.24

  have been accessed through a novel enantioselective domino process. Lewis acid activation and organocatalysis were combined to generate the products from readily available substances. A new chiral amine catalyst ensures high enantiomeric ratios. Both enantiomers of the product can be derived and the configuration on the newly generated stereo centers were unambiguously related to the chirality of the

  硫醚取代的反式-1,2-二氢萘已通过一种新颖的对映选择性多米诺骨牌工艺获得。将路易斯酸活化和有机催化相结合，从容易获得的物质中生成产物。新型手性胺催化剂可确保高对映体比率。可以衍生出产物的两种对映异构体，并且新生成的立体中心的构型与胺的手性明确相关。
• Asymmetric synthesis of pentenomycin I, epipentenomycin I, and their analogs
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.089

  日期：2008.6

  α-sulfinyl carbanions as an efficient and general synthetic approach for the preparation of (−)-pentenomycin I (1) and (−)-epipentenomycin I (5) and their enantiomers (ent-1 and ent-5), starting from chiral (2S,5S,6S)-ester 6 and ent-6, respectively, has been demonstrated. Easy accesses to pentenomycin analogs have also been demonstrated through the Pummerer, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions.

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。
• Isolation and Asymmetric Total Synthesis of Fungal Secondary Metabolite Hygrophorone B¹²
  作者：Eileen Bette、Alexander Otto、Tobias Dräger、Kurt Merzweiler、Norbert Arnold、Ludger Wessjohann、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.201403455

  日期：2015.4

  has been isolated and subsquently synthesized in enantiomerically pure form. The total synthesis includes a Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol as the stereodifferentiating step, followed by two diastereoselective aldol-type reactions. The approach allows the unambiguous control of all three stereogenic centres, and, furthermore, unequivocal determination of the relative and absolute configuration

  Hygrophorone B12 是来自 Hygrophorus abieticola 子实体的一种新的抗真菌成分，已被分离出来并随后以对映体纯的形式合成。全合成包括 Sharpless 不对称二羟基化方案作为立体分化步骤，然后是两个非对映选择性羟醛型反应。该方法允许对所有三个立体中心进行明确控制，此外，首次明确确定抗生素 hygrophorone B 的相对和绝对构型。
• An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yoshiaki HIRAKAWA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2914

  日期：——

  Various 2(5H)-furanone and furan derivatives were synthesized from 3-(phenylthio)propenal by a one-pot process via carbonyl addition of a range of organometallic reagents and subsequent sulfide-directed α-lithiatin followed by electrophilic trapping. This methodology was successfuly applied to the syntheses of quercus lactone and 2, 5-diarylfuran natural products.

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。