(4aS,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,12bR,14bS)-9-Acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid | 60393-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,12bR,14bS)-9-Acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 60393-72-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: LGQXDZDNKVTNEG-QBKOHOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,12bR,14bS)-9-Acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,11S,12aR,12bR,14bS)-11-Acetoxy-9-acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid 、 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,11R,12aR,12bR,14bS)-11-acetoxy-9-(acetoxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pericarp saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic and norarjunolic acids, and their glycosides.

  摘要：

  研究了从 Akebia quinata DECNE.（Lardizabalaceae）新鲜果皮中分离出的两种游离三萜类化合物 Y 和 Z 以及两种皂甙 PH 和 PJ1 的结构。(对从 Akebia quinata DECNE.Y，mp 317-320°，[α]D+62°，被确定为阿琼酸（I）；Z，mp 303-305°，[α]D+75°，被确定为 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII)，传统命名为 norarjunolic acid。PH，熔点 207-210°（decomp.PH，[α]D+3°，定义为 XII 的 28-O-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XIX），PJ1 定性为 I 的 28-O-β-D-xyl-pyr-(1→3)-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XXIV'）。XXIV' 是第一种阿琼酸低聚糖苷，而 XII 和 XIX 分别是仅次于 eupteleogenin 和 eupteleoside 的天然存在的去甲乌头环衍生物及其糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1314
• 作为产物：
  描述：

  23-O-acetylhederagenin 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,12bR,14bS)-9-Acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pericarp saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic and norarjunolic acids, and their glycosides.

  摘要：

  研究了从 Akebia quinata DECNE.（Lardizabalaceae）新鲜果皮中分离出的两种游离三萜类化合物 Y 和 Z 以及两种皂甙 PH 和 PJ1 的结构。(对从 Akebia quinata DECNE.Y，mp 317-320°，[α]D+62°，被确定为阿琼酸（I）；Z，mp 303-305°，[α]D+75°，被确定为 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII)，传统命名为 norarjunolic acid。PH，熔点 207-210°（decomp.PH，[α]D+3°，定义为 XII 的 28-O-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XIX），PJ1 定性为 I 的 28-O-β-D-xyl-pyr-(1→3)-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XXIV'）。XXIV' 是第一种阿琼酸低聚糖苷，而 XII 和 XIX 分别是仅次于 eupteleogenin 和 eupteleoside 的天然存在的去甲乌头环衍生物及其糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1314