(R)-2-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde | 141521-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• CAS: 141521-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JGQRLEMRZJIUAB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde 在 platinum on activated charcoal N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 镍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.23h， 生成 7-O-methyl 3-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (5R,7S)-7-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-5-[[(3S)-3-ethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methyl]-1,2,4,5,6,8-hexahydroazonino[5,4-b]indole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Magnus, Philip; Mendoza, José S.; Stamford, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10232 - 10245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-1-butanol 在 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 oxonium 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-2-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂长春碱和一个简单的双吲哚类似物的上半部分前体的立体定向合成。

  摘要：

  描述了长春碱前半部分前体的立体定向合成。其非氧化偶合到米-甲氧基- N，N-二甲基苯胺提供对长春碱类似物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91570-3

文献信息

• Stereospecific synthesis of the top-half precursor to the antitumor agent vinblastine and a simple bisindole analogue.
  作者：Philip Magnus、José Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91570-3

  日期：1992.2

  The stereospecific synthesis of a precursor to the top-half of vinblastine is described. Its non-oxidative coupling to m-methoxy-N,N-dimethylaniline provides access to the vinblastine analogue 18.

  描述了长春碱前半部分前体的立体定向合成。其非氧化偶合到米-甲氧基- N，N-二甲基苯胺提供对长春碱类似物18。
• Anomalous enantioselectivity in the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、S.Andrew Peak

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85071-2

  日期：1994.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction has been examined on a number of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives. In the majority of substrates studied, the product diols had ee's in the 11–91% range and had absolute stereochemistry opposite to that predicted using the Sharpless steric model.

  已对许多1,1-二取代的烯丙醇衍生物进行了Sharpless不对称二羟基化（AD）反应。在研究的大多数底物中，产物二醇的ee在11–91％范围内，并且绝对立体化学与使用Sharpless空间模型预测的相反。
• The first total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone G from the Jamaican sponge Plakortis sp.
  作者：Satomi Kowashi、Takahisa Ogamino、Junichi Kamei、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.169

  日期：2004.5

  Total synthesis of plakortone G (1), a secondary metabolite of the Jamaican sponge Plakortis sp., was successfully achieved. The absolute configuration of this molecule was determined by comparison of the synthetic diastereomers with reported data to possess the (4R,8R)-configuration 14. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnus, Philip; Mendoza, José S.; Stamford, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10232 - 10245
  作者：Magnus, Philip、Mendoza, José S.、Stamford, Andrew、Ladlow, Mark、Willis, Paul

  DOI：——

  日期：——