(3aS,6aS)-3,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-3a,6a-methanopentalene-1(2H)-one | 121402-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-3,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-3a,6a-methanopentalene-1(2H)-one
• 英文别名: (1S,5S)-4,4-dimethyltricyclo[3.3.1.01,5]nonan-2-one
• CAS: 121402-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DOLOREBMXSYRGW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-3a,6a-methanopentalene-1(2H)-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3aS,6aR)-1,9,9-Trimethyl-7-methylene-dihydro-3a,6a-propano-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。（+）-对苯二酚的对映选择性制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86695-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one 在 盐酸 、 锌铜偶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-3,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-3a,6a-methanopentalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。（+）-对苯二酚的对映选择性制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86695-2

文献信息

• MASH, EUGENE A.;MATH, SHIVANAND K.;FLANN, CHRISTOPHER J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4945-4950
  作者：MASH, EUGENE A.、MATH, SHIVANAND K.、FLANN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective synthesis and absolute configuration of (−)-modhephene
  作者：Eugene A. Mash、Shivanand K. Math、Christopher J. Flann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81075-9

  日期：1989.1
• Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective preparation of (+)-modhephene
  作者：Eugene A. Mash、Shivanand K. Math、Christopher J. Flann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86695-2

  日期：——