(2R,3S,4R)-5-Azido-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,3,4-triol | 172721-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-Azido-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,3,4-triol
• CAS: 172721-18-5
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: ATQDSWHDLISMDZ-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-Azido-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,3,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-木糖内酰胺VIA酸催化的分子内施密特重排的合成

  摘要：

  5-Azido-2,3,4-tri-Obenzoyl-5-deoxy-D-xylose diethyl dithioacetal (3) undergoes smooth Lewis acid-catalyzed demercaptalation (boron trifluoride etherate/HgO) to afford the unstable aldehydo-azide 4, which in the presence of Lewis acids yields the tribenzoate 6 of the title compound (7) via an apparent intramolecular Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01654-z
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 乙硫醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,4R)-5-Azido-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-木糖内酰胺VIA酸催化的分子内施密特重排的合成

  摘要：

  5-Azido-2,3,4-tri-Obenzoyl-5-deoxy-D-xylose diethyl dithioacetal (3) undergoes smooth Lewis acid-catalyzed demercaptalation (boron trifluoride etherate/HgO) to afford the unstable aldehydo-azide 4, which in the presence of Lewis acids yields the tribenzoate 6 of the title compound (7) via an apparent intramolecular Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01654-z