(9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1 | 809285-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1
• 英文别名: (4S,6Z,10E,12R,20S,22Z,26E,28R)-4,20-bis[(E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-4-en-2-yl]-12,28-dimethoxy-3,15,19,31-tetraoxa-33,34-diazatricyclo[28.2.1.114,17]tetratriaconta-1(32),6,10,14(34),16,22,26,30(33)-octaen-8,24-diyne-2,18-dione
• CAS: 809285-88-9
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 770.92
• InChiKey: SGERIOIHZLOUBY-JBOWCJGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1 在 喹啉 、 lead 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以Ca. 0.2 mg的产率得到disorazole C1
  参考文献：
  名称：

  通过一锅炔烃复分解同二聚化策略自组装 Disorazole C1

  摘要：

  炔烃复分解作为闭合大环的可靠方法越来越多地被探索，但没有先前的基于炔烃复分解的天然产物同二聚化方法的例子。在这种细胞毒性C 2对称海洋衍生双（内酯）二甲拉唑 C 1的方法中，采用高度收敛的模块化策略，通过雄心勃勃的单锅炔烃交叉复分解/闭环复分解自组装过程进行环化.

  DOI：

  10.1002/anie.201501922
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-dimethyl-<1,3>dioxan-4-yl)-2-methylpropionaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.42h， 生成 (9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068

文献信息

• Self-Assembly of Disorazole C₁through a One-Pot Alkyne Metathesis Homodimerization Strategy
  作者：Kevin J. Ralston、H. Clinton Ramstadius、Richard C. Brewster、Helen S. Niblock、Alison N. Hulme

  DOI：10.1002/anie.201501922

  日期：2015.6.8

  prior examples of an alkyne‐metathesis‐based homodimerization approach to natural products. In this approach to the cytotoxic C2‐symmetric marine‐derived bis(lactone) disorazole C1, a highly convergent, modular strategy is employed featuring cyclization through an ambitious one‐pot alkyne cross‐metathesis/ring‐closing metathesis self‐assembly process.

  炔烃复分解作为闭合大环的可靠方法越来越多地被探索，但没有先前的基于炔烃复分解的天然产物同二聚化方法的例子。在这种细胞毒性C 2对称海洋衍生双（内酯）二甲拉唑 C 1的方法中，采用高度收敛的模块化策略，通过雄心勃勃的单锅炔烃交叉复分解/闭环复分解自组装过程进行环化.
• Total Synthesis of (−)-Disorazole C₁
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ja0443068

  日期：2004.12.1

  The antimitotic natural product disorazole C1 was isolated in 1994 from the fermentation broth of the myxobacterium Sorangium cellulosum. We have developed a highly convergent and stereoselective total synthesis of this compound which establishes its relative and absolute configuration. Key features of our synthesis include a highly convergent strategy and selective functional group manipulations that

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。