2-chloro-4-(methylsulfonyl)nitrobenzene | 60854-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(methylsulfonyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2-chloro-4-(methylsulfonyl)-1-nitrobenzene；2-Chloro-4-methylsulphonyl-1-nitrobenzene；2-Chloro-4-methylsulfonyl-1-nitrobenzene
• CAS: 60854-81-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₄S
• 分子量: 235.648
• InChiKey: SUVXUYQMUBDFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(methylsulfonyl)nitrobenzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.7 g的产率得到2-氯-4-甲基磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021061643A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-硝基苯硫醇 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-4-(methylsulfonyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894

文献信息

• Substituted (alkoxycarbonylthioureido)-(acylamino)-benzene derivatives
  申请人：May and Baker Limited

  公开号：US04034107A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  Benzene derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents alkyl, R.sup.2 represents a group --SR.sup.3, --SOR.sup.3, --SO.sub.2 R.sup.3, --OR.sup.3, --SCONH.sub.2, --SCN or --T(CH.sub.2).sub.m T.sup.1 R.sup.4 [wherein R.sup.3 represeents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, unsubstituted or substituted aryl, or cycloalkylalkyl, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl, T and T.sup.1 each represent oxygen, sulphur or sulphinyl, and m is an integer from 1 to 7] whose position on the benzene ring is either para to the group --NHCSNHCOOR.sup.1 or para to the group --NHCOAZ, A represents a bivalent straight-chain aliphatic hydrocarbon radical of 1 to 4 carbon atoms or a said hydrocarbon radical substituted by at least one methyl group, and Z represents a group of the formula:- ##STR2## wherein R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or phenylalkyl, and R.sup.7 represents hydrogen or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-,6- or 7-membered heterocyclic ring optionally substituted by alkyl group(s), and X.sup.- represents a pharmaceutically acceptable anion, are new compounds useful as anthelmintics and antifungal agents.

  苯衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表烷基，R.sup.2代表--SR.sup.3、--SOR.sup.3、--SO.sub.2 R.sup.3、--OR.sup.3、--SCONH.sub.2、--SCN或--T(CH.sub.2).sub.m T.sup.1 R.sup.4 [其中R.sup.3代表烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、未取代或取代的芳基，或环烷基烷基，R.sup.4代表氢或烷基，T和T.sup.1分别代表氧、硫或亚硫基，m为1到7的整数]，其位置在苯环上要么是对位于基团--NHCSNHCOOR.sup.1，要么是对位于基团--NHCOAZ，A代表1到4个碳原子的双价直链脂肪烃基或至少一个甲基基团取代的所述烃基，Z代表下式的基团：- ##STR2## 其中R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表氢、烷基或苯基烷基，R.sup.7代表氢或烷基，或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5、6或7元杂环环，X.sup.-代表药用可接受的阴离子，这些新化合物可用作驱虫剂和抗真菌剂。
• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0292979A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Alkanesulfonanilide derivatives of the formula : wherein Ar is a group of the formula : wherein R4, R5, R6 and R7 are each hydrogen, halogen, halo(lower)alkyl or lower alkoxy, or heterocyclic group which may have halogen or lower alkyl Xis -S-n, , -CO-, -NHCO-, -CONH- or wherein n is 0, 1 or 2, R8 is hydrogen or lower alkyl, R9 is hydrogen or hydroxy, R1 is lower alkyl or halo(lower)alkyl, R2 defines certain substituents, R3 is hydrogen, nitro lower alkyl or halogen, and pharmaceutical acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式.的烷磺酰苯胺衍生物 其中 Ar 是式中的基团 其中 R4、R5、R6 和 R7 各为氢、卤素、卤代（低级）烷基或低级烷氧基，或可带有卤素或低级烷基的杂环基团 Xis -S-n、 ，-CO-，-NHCO-，-CONH- 或 其中 n 是 0、1 或 2，R8 是氢或低级烷基、 R9 是氢或羟基、 R1 是低级烷基或卤代（低级）烷基、 R2 定义某些取代基、 R3 是氢、硝基低级烷基或卤素，以及它们的药物可接受盐、制备工艺和包含它们的药物组合物。
• 一种2-卤代-4-(甲基磺酰基)-1-硝基苯的制备方法
  申请人：韶远科技（上海）有限公司

  公开号：CN117466785A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种2‑卤代‑4‑(甲基磺酰基)‑1‑硝基苯的制备方法。本发明提供了一种2‑卤代‑4‑(甲基磺酰基)‑1‑硝基苯的制备方法，包括以下步骤：将化合物2进行重氮化卤化反应，得到2‑卤代‑4‑(甲基磺酰基)‑1‑硝基苯；所述2‑卤代‑4‑(甲基磺酰基)‑1‑硝基苯具有式Ⅰ所示结构：#imgabs0#其中，X为Cl、I或Br。按照本发明提供的方法制备得到的2‑卤代‑4‑(甲基磺酰基)‑1‑硝基苯具有较高的收率和纯度。
• Identification and Optimization of Benzimidazole Sulfonamides as Orally Bioavailable Sphingosine 1-Phosphate Receptor 1 Antagonists with in Vivo Activity
  作者：Edward J. Hennessy、Vibha Oza、Ammar Adam、Kate Byth、Lillian Castriotta、Gurmit Grewal、Geraldine A. Hamilton、Victor M. Kamhi、Paula Lewis、Danyang Li、Paul Lyne、Linda Öster、Michael T. Rooney、Jamal C. Saeh、Li Sha、Qibin Su、Shengua Wen、Yafeng Xue、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01078

  日期：2015.9.10

  We report here a novel series of benzimidazole sulfonamides that act as antagonists of the S1P(1) receptor, identified by exploiting an understanding of the pharmacophore of a high throughput screening (HTS)-derived series of compounds described previously. Lead compound 2 potently inhibits SIP-induced receptor internalization in a cell-based assay (EC50 = 0.05 mu M), but has poor physical properties and metabolic stability. Evolution of this compound through structure-activity relationship development and property optimization led to in vivo probes such as 4. However, this compound was unexpectedly found to be a potent CYP3A inducer in human hepatocytes, and thus further chemistry efforts were directed at addressing this liability. By employing a pregnane X receptor (PXR) reporter gene assay to prioritize compounds for further testing in human hepatocytes, we identified lipophilicity as a key molecular property influencing the likelihood of P450 induction. Ultimately, we have identified compounds such as 46 and 47, which demonstrate the desired S1P(1) antagonist activity while having greatly reduced risk of CYP3A induction in humans. These compounds have excellent oral bioavailability in preclinical species and exhibit pharmacodynamic effects of S1P(1) antagonism in several in vivo models following oral dosing. Relatively modest antitumor activity was observed in multiple xenograft models, however, suggesting that selective S1P(1) antagonists would have limited utility as anticancer therapeutics as single agents.
• US5034417A
  申请人：——

  公开号：US5034417A

  公开（公告）日：1991-07-23