Δ11-acetyl-oleanolide | 155473-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ11-acetyl-oleanolide
• 英文别名: 3-O-acetyl-oleanan-11-en-28,13β-olide；3β-acetoxyolean-11-en-28,13-olide；3β-acetoxyolean-11-en-28,13β-olide；3-β-acetoxy-13-hydroxy-olean-11-en-28-oic acid-lactone；3-β-Acetoxy-13-hydroxy-olean-11-en-28-saeure-lacton；[(1S,4S,5R,8R,10S,13S,14R,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-en-10-yl] acetate
• CAS: 155473-52-2
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: PHVKBMVROFRVSS-GABPFWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ11-acetyl-oleanolide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3beta-乙酰氧基-11alpha,12alpha-环氧齐墩果烷-13beta,28-内酯
  参考文献：
  名称：

  分离和中继合成11α-氢过氧二乙酰二十碳三烯皂苷元，这是一种来自三叶草（Sapindaceae）的新型三萜类衍生物。生物遗传学意义。

  摘要：

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89663-0
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Δ11-acetyl-oleanolide
  参考文献：
  名称：

  分离和中继合成11α-氢过氧二乙酰二十碳三烯皂苷元，这是一种来自三叶草（Sapindaceae）的新型三萜类衍生物。生物遗传学意义。

  摘要：

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89663-0

文献信息

• Kitasato, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 1,16, 315, 322 Anm. 2
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and relay synthesis of 11α-hydroperoxy diacetyl hederagenin, a novel triterpenoid derivative from Serjania triquetra (Sapindaceae). Biogenetic implications.
  作者：María Isabel Chávez、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89663-0

  日期：1994.3

  the sapogenins present in the aerial parts of the medicinal plant Serjania triquetra (Sapindaceae). The structure of the novel triterpenoid derivative, 11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin, considered as a key biogenetic and chemical intermediate, was confirmed by relay synthesis from diacetyl hederagenin, via bromo-lactonization, dehydrobromination, and oxidation with H2O2. Biogenetic relationships

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。