(2S,3R,4R,5S)-2,5-dimethoxy-2,5-diphenylhexane-3,4-diol | 912646-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,5-dimethoxy-2,5-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 912646-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: DRYLNCKIDMSVBH-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,5-dimethoxy-2,5-diphenylhexane-3,4-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 环己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-2-methoxy-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (αS,α'S,4R,5R)-2,2,α,α'-tetramethyl-α,α'-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-dimethoxy-2,5-diphenylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of α-methyl-α-methoxyphenylacetic acid from l-(+)-tartaric acid: formal enantioselective synthesis of insect pheromone (−)-frontalin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Appayee Chandrakumar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.007

  日期：2006.8

  Both antipodes of α-methyl-α-methoxyarylacetic acid derivatives were prepared from a common chiralpool precursor l-(+)-tartaric acid. The key step involves the addition of Grignard reagents to 1,4-diketones derived from tartaric acid. The utility of this strategy was applied in the formal enantioselective synthesis of pine beetle pheromone (−)-frontalin.

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。