(4S,4aR,7R,8aS)-4-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1S,2S)-1-methoxycarbonyl-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-7-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-ethylsulfanylcarbonyl-2,5-dioxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid allyl ester | 666831-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,4aR,7R,8aS)-4-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1S,2S)-1-methoxycarbonyl-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-7-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-ethylsulfanylcarbonyl-2,5-dioxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 666831-57-8
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₁SSi
• 分子量: 756.987
• InChiKey: JNUGIKBOPIXMNO-WQTUOLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  156.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,7R,8aS)-4-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1S,2S)-1-methoxycarbonyl-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-7-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-ethylsulfanylcarbonyl-2,5-dioxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(1S,2S)-1-{(R)-2-Acetoxy-2-[(1S,4aR,6R,8aR)-6-(dimethyl-phenyl-silanyl)-8a-ethylsulfanylcarbonyl-3,8-dioxo-decahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl}-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclohexan-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (4S,4aR,7R,8aS)-4-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1S,2S)-1-methoxycarbonyl-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-7-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-ethylsulfanylcarbonyl-2,5-dioxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606