2-tosyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1372911-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-tosyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1372911-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: CRVQYGGBHOEYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 2-tosyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁促进的弗瑞德-克拉夫茨环化反应的四氢异喹啉

  摘要：

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643201

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrochlorination/Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes by FeCl₃ Catalysis
  作者：Jicheng Hou、Junhao Yin、Hao Han、Qirui Yang、Yougui Li、Yazhou Lou、Xiang Wu、Yang’en You

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01495

  日期：2023.6.16

  A highly regio- and stereoselective hydrochlorination/cyclization of enynes has been reported by FeCl3 catalysis. A variety of enynes undergo this cyclization transformation with acetic chloride as the chlorine source and H2O providing protons via a cationic pathway. This protocol provides a cheap, simple, stereospecific, and effective cyclization to afford heterocyclic alkenyl chloride compounds as

  据报道，FeCl 3催化可实现高度区域和立体选择性的烯炔氢氯化/环化。多种烯炔以乙酰氯为氯源，H 2 O 通过阳离子途径提供质子，进行环化转化。该方案提供了一种廉价、简单、立体特异性和有效的环化，以提供具有高产率（≤98%）和区域选择性的Z异构体形式的杂环氯烯基化合物。
• Friedel–Crafts cyclization of tertiary alcohols using bismuth(III) triflate
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.026

  日期：2013.8

  Bismuth(III) triflate [Bi(OTf)(3)] has been developed as an efficient and mild catalyst for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations of tertiary alcohols to prepare disubstituted tetrahydronapthalenes, chromans, thiochromans, tetrahydroquinolines, and tetrahydroiso-quinolines. The method represents a unified strategy to synthesize a variety of ring systems from tertiary alcohols using a common Lewis acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.