1-苯基-1-庚烯-3-醇 | 20157-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-苯基-1-庚烯-3-醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-hepten-3-ol
• 英文别名: 1-phenylhept-1-en-3-ol；1-Phenyl-hepten-(1)-ol-(3)
• CAS: 20157-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AOVMABJRZUKJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9628 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-庚烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-hept-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体定向烯丙​​基-芳基偶联。

  摘要：

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45053h
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1-庚烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion ofZ-α,β-Unsaturated Weinreb Amides toZ-α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.470

文献信息

• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Application of indium ate complexes to synthetic chemistry. Selective conjugate addition to enones and coupling with allylic halides
  作者：Shuki Araki、Toshio Shimizu、Shun-Ji Jin、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39910000824

  日期：——

  Tetraorganoindium ate complexes, prepared by the addition of organolithium reagents to trialkylindium, reacted with α,β-unsaturated ketones in a 1,4-addition fashion; allylic indates derived from allylic indium sesquihalides coupled with allylic halides regio- and stereo-specifically to give high yields of head-to-tail 1,5-dienes.

  通过向三烷基铟中添加有机锂试剂制备的四有机铟盐配合物，与α，β-不饱和酮以1,4-加成方式反应；衍生自烯丙基倍半卤化铟与烯丙基卤化物在区域和立体上偶合的烯丙基吲哚，可产生高产率的头尾1，5-二烯。
• Copper Hydride Catalyzed Reductive Claisen Rearrangements
  作者：Kong Ching Wong、Elvis Ng、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201504870

  日期：2016.3.7

  An efficient reductive Claisen rearrangement, catalyzed by in situ generated copper hydride and stoichiometric in diethoxymethylsilane, has been developed. Yields of up to 95 % with good to excellent diastereoselectivities were observed in this reaction. Mechanistic studies showed that the stereospecific rearrangement proceeded via a chair transition state of (E)‐silyl ketene acetals as intermediates

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• (Cycloalkylidenemethyl)triphenylphosphonium salts as versatile intermediate reagents
  作者：Toru Minami、Shoji Shikita、Shuichiro So、Minoru Nakayama、Izumi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00248a008

  日期：1988.6